Quais substâncias estão incluídas no grupo de carboidratos. Química dos carboidratos

, dependendo de sua origem, contém 70-80% de açúcar. Além disso, mal digerível pelo corpo humano é contíguo ao grupo de carboidratos fibras e pectinas.

De todas as substâncias alimentares consumidas pelo homem, os hidratos de carbono são, sem dúvida, a principal fonte de energia. Em média, eles representam 50 a 70% da ingestão calórica diária. Apesar do fato de uma pessoa consumir significativamente mais carboidratos do que gorduras e proteínas, suas reservas no corpo são pequenas. Isso significa que o fornecimento deles ao corpo deve ser regular.

A necessidade de carboidratos é muito em grande medida depende do gasto energético do corpo. Em média, em um homem adulto, envolvido principalmente em trabalho mental ou físico leve, a necessidade diária de carboidratos varia de 300 a 500 g. trabalho braçal e atletas, é muito maior. Ao contrário das proteínas e, em certa medida, das gorduras, a quantidade de carboidratos nas dietas pode ser significativamente reduzida sem prejudicar a saúde. Quem quer perder peso deve ficar atento: os carboidratos são principalmente valor energético. Quando 1 g de carboidratos é oxidado no corpo, 4,0 - 4,2 kcal são liberados. Portanto, às suas custas, é mais fácil regular a ingestão de calorias.

Carboidratos(sacarídeos) - o nome geral de uma grande classe de compostos orgânicos. A fórmula geral dos monossacarídeos pode ser escrita como C n (H 2 O) n. Nos organismos vivos, os açúcares com 5 (pentoses) e 6 (hexoses) átomos de carbono são os mais comuns.

Os carboidratos são divididos em grupos:

Os carboidratos simples são facilmente solúveis em água e sintetizados em plantas verdes. Exceto pequenas moléculas, os grandes também são encontrados na célula, são polímeros. Polímeros são moléculas complexas que são compostas de "unidades" separadas conectadas umas às outras. Tais "links" são chamados de monômeros. Substâncias como amido, celulose e quitina são polissacarídeos - polímeros biológicos.

Os monossacarídeos incluem glicose e frutose, que adicionam doçura às frutas e bagas. A sacarose do açúcar alimentar consiste em glicose e frutose ligadas covalentemente umas às outras. Os compostos semelhantes à sacarose são chamados de dissacarídeos. Os poli-, di- e monossacarídeos são chamados termo geral- carboidratos. Carboidratos são compostos que possuem propriedades diversas e muitas vezes completamente diferentes.


Tabela: Variedade de carboidratos e suas propriedades.

grupo de carboidratos

Exemplos de carboidratos

Onde eles se encontram

propriedades

monoaçúcar

ribose

RNA

desoxirribose

ADN

glicose

açúcar de beterraba

frutose

Fruta, mel

galactose

A composição da lactose do leite

oligossacarídeos

maltose

açúcar de malte

Doce no sabor, solúvel em água, cristalino,

sacarose

Cana de açúcar

Lactose

Açúcar do leite no leite

Polissacarídeos (construídos a partir de monossacarídeos lineares ou ramificados)

Amido

Carboidrato de armazenamento vegetal

Não é doce cor branca, não se dissolva em água.

glicogênio

Reserve amido animal no fígado e nos músculos

Fibra (celulose)

quitina

mureína

agua . Para muitas células humanas (por exemplo, células cerebrais e musculares), a glicose trazida pelo sangue serve como principal fonte de energia. O amido e uma substância muito semelhante das células animais - o glicogênio - são polímeros de glicose, servem para armazená-la dentro a célula.

2. função estrutural, ou seja, participam da construção de várias estruturas celulares.

Polissacarideo celulose forma paredes celulares células de plantas, caracterizada pela dureza e rigidez, é um dos principais componentes da madeira. Outros componentes são a hemicelulose, também pertencente aos polissacarídeos, e a lignina (de natureza não carboidratada). Quitina também desempenha funções estruturais. A quitina desempenha funções de suporte e proteção. As paredes celulares da maioria das bactérias consistem em peptidoglicano de mureína- a composição deste composto inclui resíduos de monossacarídeos e aminoácidos.

3. Carboidratos desempenham um papel protetor em plantas (paredes celulares, constituídas por paredes celulares de células mortas, formações protetoras - espigas, espinhos, etc.).

A fórmula geral da glicose é C 6 H 12 O 6, é um álcool aldeído. A glicose é encontrada em muitas frutas, sucos de plantas e néctar de flores, bem como no sangue de humanos e animais. O conteúdo de glicose no sangue é mantido em um determinado nível (0,65-1,1 g por l). Se for reduzido artificialmente, as células cerebrais começam a passar fome aguda, o que pode resultar em desmaios, coma e até morte. Um aumento a longo prazo da glicose no sangue também não é útil: ao mesmo tempo, desenvolve-se diabetes mellitus.

Mamíferos, incluindo humanos, podem sintetizar glicose a partir de certos aminoácidos e produtos de degradação da própria glicose, como o ácido lático. Eles são incapazes de obter glicose de ácidos graxos ao contrário de plantas e micróbios.

Interconversões de substâncias.

Excesso de proteína------carboidratos

Excesso de gordura -------------- carboidratos

Os compostos orgânicos que são a principal fonte de energia são chamados de carboidratos. Na maioria das vezes os açúcares são encontrados nos alimentos origem vegetal. Uma deficiência de carboidratos pode causar disfunção hepática, e um excesso de carboidratos causa um aumento nos níveis de insulina. Vamos falar mais sobre açúcares.

O que são carboidratos?

São compostos orgânicos que contêm um grupo carbonila e vários grupos hidroxila. Eles fazem parte dos tecidos dos organismos e também são um importante componente das células. Alocar mono -, oligo - e polissacarídeos, bem como mais carboidratos complexos como glicolipídeos, glicosídeos e outros. Os carboidratos são um produto da fotossíntese, bem como o principal material de partida para a biossíntese de outros compostos nas plantas. Graças a grande variedade Esta classe de compostos é capaz de desempenhar papéis multifacetados em organismos vivos. Sendo oxidados, os carboidratos fornecem energia para todas as células. Eles estão envolvidos na formação da imunidade e também fazem parte de muitas estruturas celulares.

Tipos de açúcares

Os compostos orgânicos são divididos em dois grupos - simples e complexos. Carboidratos do primeiro tipo são monossacarídeos que contêm um grupo carbonila e são derivados de álcoois polihídricos. O segundo grupo inclui oligossacarídeos e polissacarídeos. Os primeiros consistem em resíduos de monossacarídeos (de dois a dez), que estão ligados por uma ligação glicosídica. Este último pode conter centenas e até milhares de monômeros. A tabela de carboidratos que são encontrados com mais frequência é a seguinte:

  1. Glicose.
  2. Frutose.
  3. Galactose.
  4. Sacarose.
  5. Lactose.
  6. Maltose.
  7. Rafinose.
  8. Amido.
  9. Celulose.
  10. Quitina.
  11. Muramin.
  12. Glicogênio.

A lista de carboidratos é extensa. Vamos nos debruçar sobre alguns deles com mais detalhes.

Grupo simples de carboidratos

Dependendo do lugar ocupado pelo grupo carbonila na molécula, distinguem-se dois tipos de monossacarídeos - aldoses e cetoses. No primeiro, o grupo funcional é aldeído, no segundo, cetona. Dependendo do número de átomos de carbono na molécula, o nome do monossacarídeo é formado. Por exemplo, aldohexoses, aldotetroses, cetotrioses e assim por diante. Essas substâncias são na maioria das vezes incolores, pouco solúveis em álcool, mas bem em água. Os carboidratos simples nos alimentos são sólidos, não hidrolisados ​​durante a digestão. Alguns dos representantes têm um sabor doce.

Representantes do grupo

O que é um carboidrato simples? Primeiro, é a glicose, ou aldohexose. Existe em duas formas - linear e cíclica. Descreve com mais precisão Propriedades quimicas glicose é a segunda forma. A aldohexose contém seis átomos de carbono. A substância não tem cor, mas tem um sabor doce. É altamente solúvel em água. Você pode encontrar glicose em quase todos os lugares. Existe nos órgãos de plantas e animais, bem como em frutas. Na natureza, a aldoexose é formada durante a fotossíntese.

Em segundo lugar, é galactose. A substância difere da glicose no arranjo espacial dos grupos hidroxila e hidrogênio no quarto átomo de carbono da molécula. Tem um sabor doce. É encontrado em animais e organismos vegetais e também em alguns microrganismos.

E o terceiro representante dos carboidratos simples é a frutose. A substância é o açúcar mais doce produzido na natureza. Está presente em vegetais, frutas, bagas, mel. Facilmente absorvido pelo organismo, rapidamente excretado do sangue, o que leva ao seu uso por pacientes com diabetes mellitus. A frutose é baixa em calorias e não causa cáries.

Alimentos ricos em açúcares simples

  1. 90 g - xarope de milho.
  2. 50 g - açúcar refinado.
  3. 40,5 g - mel.
  4. 24 g - figs.
  5. 13 g - damascos secos.
  6. 4 g - pêssegos.

dose diária dada substância não deve exceder 50 g. Quanto à glicose, neste caso a proporção será ligeiramente diferente:

  1. 99,9 g - açúcar refinado.
  2. 80,3 g - mel.
  3. 69,2 g - tâmaras.
  4. 66,9 g - cevadinha.
  5. 61,8 g - aveia.
  6. 60,4 g - trigo sarraceno.

Para calcular a ingestão diária de uma substância, você precisa multiplicar o peso por 2,6. Açúcares simples fornecem energia ao corpo humano e ajudam a lidar com várias toxinas. Mas não devemos esquecer que, com qualquer uso, deve haver uma medida, caso contrário, consequências graves não tardarão a chegar.

Oligossacarídeos

As espécies mais comuns neste grupo são dissacarídeos. O que são carboidratos contendo múltiplos monossacarídeos? São glicosídeos contendo monômeros. Os monossacarídeos estão ligados por uma ligação glicosídica, que é formada como resultado da combinação de grupos hidroxila. Com base na estrutura, os dissacarídeos são divididos em dois tipos: redutores e não redutores. A primeira é a maltose e a lactose, e a segunda é a sacarose. O tipo redutor tem boa solubilidade e sabor adocicado. Os oligossacarídeos podem conter mais de dois monômeros. Se os monossacarídeos forem iguais, esse carboidrato pertence ao grupo dos homopolissacarídeos e, se for diferente, aos heteropolissacarídeos. Um exemplo deste último tipo é o trissacarídeo rafinose, que contém resíduos de glicose, frutose e galactose.

lactose, maltose e sacarose

Esta última substância se dissolve bem, tem um sabor doce. A cana-de-açúcar e a beterraba são fontes de dissacarídeos. No corpo, a hidrólise decompõe a sacarose em glicose e frutose. O dissacarídeo é encontrado em grande quantidade no açúcar refinado (99,9 g por 100 g de produto), na ameixa seca (67,4 g), na uva (61,5 g) e em outros produtos. Com uma ingestão excessiva dessa substância, aumenta a capacidade de transformar quase todos os nutrientes em gordura. Também aumenta o nível de colesterol no sangue. Uma grande quantidade de sacarose afeta negativamente a flora intestinal.

O açúcar do leite, ou lactose, é encontrado no leite e seus derivados. O carboidrato é decomposto em galactose e glicose por uma enzima especial. Se não estiver no corpo, ocorre intolerância ao leite. Açúcar de malte ou maltose é um produto intermediário de degradação de glicogênio e amido. Nos alimentos, a substância é encontrada no malte, melaço, mel e grãos germinados. A composição dos carboidratos lactose e maltose é representada por resíduos de monômeros. Apenas no primeiro caso são D-galactose e D-glicose, e no segundo caso a substância é representada por duas D-glicoses. Ambos os carboidratos são açúcares redutores.

Polissacarídeos

O que são carboidratos complexos? Eles diferem um do outro de várias maneiras:

1. De acordo com a estrutura dos monômeros incluídos na cadeia.

2. Pela ordem de encontrar monossacarídeos na cadeia.

3. De acordo com o tipo de ligações glicosídicas que conectam os monômeros.

Tal como acontece com os oligossacarídeos, homo e heteropolissacarídeos podem ser distinguidos neste grupo. O primeiro inclui celulose e amido, e o segundo - quitina, glicogênio. Os polissacarídeos são uma importante fonte de energia, que é formada como resultado do metabolismo. Eles estão envolvidos em processos imunológicos, bem como na adesão de células nos tecidos.

A lista de carboidratos complexos é representada por amido, celulose e glicogênio, vamos considerá-los com mais detalhes. Um dos principais fornecedores de carboidratos é o amido. Estes são compostos que incluem centenas de milhares de resíduos de glicose. O carboidrato nasce e é armazenado na forma de grãos nos cloroplastos das plantas. Através da hidrólise, o amido é convertido em açúcares solúveis em água, o que facilita o movimento livre pelas partes da planta. Uma vez no corpo humano, o carboidrato começa a se decompor já na boca. A maior quantidade de amido contém grãos de cereais, tubérculos e bulbos de plantas. Na dieta, representa cerca de 80% da quantidade total de carboidratos consumidos. A maior quantidade de amido, por 100 g de produto, é encontrada no arroz - 78 g. Um pouco menos em massas e milho - 70 e 69 g. Cem gramas de pão de centeio incluem 48 g de amido e na mesma porção de batatas sua quantidade atinge apenas 15 g. Necessidade diária corpo humano neste carboidrato é 330-450 g.

Os produtos de grãos também contêm fibra ou celulose. O carboidrato faz parte das paredes celulares das plantas. Sua contribuição é de 40-50%. Uma pessoa não é capaz de digerir a celulose, então não há enzima necessária para realizar o processo de hidrólise. Mas o tipo de fibra macia, como batatas e vegetais, pode ser bem absorvido no trato digestivo. Qual é o conteúdo desse carboidrato em 100 g de alimento? O centeio e o farelo de trigo são os alimentos mais ricos em fibras. Seu conteúdo chega a 44 g. O cacau em pó inclui 35 g de carboidratos nutritivos e os cogumelos secos apenas 25. A rosa mosqueta e o café moído contêm 22 e 21 g. Algumas das frutas mais ricas em fibras são damasco e figos. O teor de carboidratos neles chega a 18 g. Uma pessoa precisa comer até 35 g de celulose por dia. Além disso, a maior necessidade de carboidratos ocorre na idade de 14 a 50 anos.

O polissacarídeo glicogênio é utilizado como material energético para o bom funcionamento dos músculos e órgãos. Não tem valor nutricional, pois seu conteúdo nos alimentos é extremamente baixo. O carboidrato às vezes é chamado de amido animal por causa da semelhança na estrutura. Nesta forma, a glicose é armazenada nas células animais (em maior quantidade no fígado e nos músculos). No fígado de adultos, a quantidade de carboidrato pode chegar a 120 g. Os líderes em conteúdo de glicogênio são açúcar, mel e chocolate. Tâmaras, passas, marmelada, canudos doces, bananas, melancia, caquis e figos também podem se orgulhar de um alto teor de carboidratos. A norma diária de glicogênio é de 100 g por dia. Se uma pessoa está ativamente envolvida em esportes ou realiza bom trabalho associado com atividade mental, a quantidade de carboidratos deve ser aumentada. Glicogênio refere-se a carboidratos facilmente digeríveis que são armazenados em reserva, o que indica seu uso apenas em caso de falta de energia de outras substâncias.

Os polissacarídeos também incluem as seguintes substâncias:

1. Quitina. Faz parte das córneas dos artrópodes, está presente em fungos, plantas inferiores e invertebrados. A substância desempenha o papel de um material de suporte e também desempenha funções mecânicas.

2. Muramina. Está presente como material de suporte mecânico da parede celular bacteriana.

3. Dextranos. Os polissacarídeos atuam como substitutos do plasma sanguíneo. São obtidos pela ação de microrganismos sobre uma solução de sacarose.

4. substâncias pectina. Juntamente com ácidos orgânicos, eles podem formar geleia e marmelada.

Proteínas e carboidratos. Produtos. Lista

O corpo humano precisa de uma certa quantidade de nutrientes todos os dias. Por exemplo, os carboidratos devem ser consumidos na proporção de 6-8 g por 1 kg de peso corporal. Se uma pessoa leva um estilo de vida ativo, o número aumentará. Carboidratos são quase sempre encontrados em alimentos. Vamos fazer uma lista de sua presença por 100 g de alimento:

  1. A maior quantidade (mais de 70 g) é encontrada no açúcar, muesli, marmelada, amido e arroz.
  2. De 31 a 70 g - em farinhas e produtos de confeitaria, em massas, cereais, frutas secas, feijões e ervilhas.
  3. Bananas, sorvetes, rosa mosqueta, batatas, pasta de tomate, compotas, coco, sementes de girassol e castanha de caju contêm 16 a 30 g de carboidratos.
  4. De 6 a 15 g - em salsa, endro, beterraba, cenoura, groselha, groselha, feijão, frutas, nozes, milho, cerveja, sementes de abóbora, cogumelos secos e assim por diante.
  5. Até 5 g de carboidratos são encontrados em cebolinha, tomate, abobrinha, abóbora, repolho, pepino, cranberries, laticínios, ovos e assim por diante.

Nutriente não deve entrar no corpo menos de 100 g por dia. Caso contrário, a célula não receberá a energia de que necessita. O cérebro não será capaz de realizar suas funções de análise e coordenação, portanto, os músculos não receberão comandos, o que eventualmente levará à cetose.

O que são carboidratos, dissemos, mas, além deles, as proteínas são uma substância indispensável para a vida. São uma cadeia de aminoácidos ligados ligação peptídica. Dependendo da composição, as proteínas diferem em suas propriedades. Por exemplo, essas substâncias desempenham o papel de material de construção, pois cada célula do corpo as inclui em sua composição. Alguns tipos de proteínas são enzimas e hormônios, além de fonte de energia. Eles influenciam o desenvolvimento e crescimento do corpo, regulam o equilíbrio ácido-base e hídrico.

A tabela de carboidratos na alimentação mostrou que em carnes e peixes, assim como em alguns tipos de vegetais, seu número é mínimo. Qual é o conteúdo de proteínas nos alimentos? O produto mais rico é a gelatina alimentar, contém 87,2 g da substância por 100 g. Em seguida vem a mostarda (37,1 g) e a soja (34,9 g). A proporção de proteínas e carboidratos na ingestão diária por 1 kg de peso deve ser de 0,8 g e 7 g. Para melhor absorção da primeira substância, é necessário ingerir alimentos em que seja necessário forma de luz. Isso se aplica a proteínas que estão presentes em produtos lácteos e ovos. Proteínas e carboidratos não combinam bem em uma refeição. A tabela sobre nutrição separada mostra quais variações devem ser evitadas:

  1. Arroz com peixe.
  2. Batatas e frango.
  3. Massas e carnes.
  4. Sanduíches com queijo e presunto.
  5. Peixe empanado.
  6. Bolos de nozes.
  7. Omelete com presunto.
  8. Farinha com frutas.
  9. Melão e melancia devem ser consumidos separadamente uma hora antes da refeição principal.

Combine bem:

  1. Carne com salada.
  2. Peixe com legumes ou grelhado.
  3. Queijo e presunto separadamente.
  4. Nozes em geral.
  5. Omelete com legumes.

As regras da nutrição separada são baseadas no conhecimento das leis da bioquímica e nas informações sobre o trabalho das enzimas e dos sucos alimentares. Para uma boa digestão, qualquer tipo de alimento requer um conjunto individual de fluidos gástricos, uma certa quantidade de água, um ambiente alcalino ou ácido e a presença ou ausência de enzimas. Por exemplo, uma refeição rica em carboidratos, para uma melhor digestão, requer suco digestivo com enzimas alcalinas que decompõem essas substâncias orgânicas. Mas os alimentos ricos em proteínas já requerem enzimas ácidas... Seguindo as regras simples de conformidade alimentar, uma pessoa fortalece sua saúde e mantém um peso constante, sem a ajuda de dietas.

Carboidratos "ruins" e "bons"

Substâncias "rápidas" (ou "erradas") são compostos que contêm um pequeno número de monossacarídeos. Esses carboidratos podem ser digeridos rapidamente, aumentar os níveis de açúcar no sangue e também aumentar a quantidade de insulina secretada. Este último reduz os níveis de açúcar no sangue, convertendo-o em gordura. O uso de carboidratos após o jantar para uma pessoa que monitora seu peso é o maior perigo. Neste momento, o corpo está mais predisposto a um aumento da massa gorda. O que exatamente contém os carboidratos errados? Produtos listados abaixo:

1. Confeitaria.

3. Geléia.

4. Sucos e compotas doces.

7. Batatas.

8. Massa.

9. Arroz branco

10. Chocolate.

Basicamente, são produtos que não requerem preparação longa. Depois de tal refeição, você precisa se mover muito, caso contrário excesso de peso te informaremos.

Carboidratos "adequados" contêm mais de três monômeros simples. Eles são absorvidos lentamente e não causam um aumento acentuado no açúcar. Este tipo de carboidrato contém um grande número de fibra, que é praticamente indigesto. A esse respeito, uma pessoa permanece cheia por um longo tempo, é necessária energia adicional para a quebra de tais alimentos, além disso, ocorre uma limpeza natural do corpo. Vamos fazer uma lista de carboidratos complexos, ou melhor, os produtos em que são encontrados:

  1. Pão com farelo e grãos integrais.
  2. Trigo mourisco e aveia.
  3. Vegetais verdes.
  4. Massa grossa.
  5. Cogumelos.
  6. Ervilhas.
  7. Feijões vermelhos.
  8. Tomates.
  9. Produtos de leite.
  10. Frutas.
  11. Chocolate amargo.
  12. Bagas.
  13. Lentilhas.

Para se manter em boa forma, você precisa comer mais carboidratos "bons" nos alimentos e o mínimo possível de carboidratos "ruins". Estes últimos são melhor tomados na primeira metade do dia. Se você precisa perder peso, é melhor excluir o uso de carboidratos "errados", pois ao usá-los, uma pessoa recebe comida em mais. Os nutrientes "certos" são baixos em calorias e podem mantê-lo satisfeito por um longo tempo. Isso não significa uma rejeição completa dos carboidratos "ruins", mas apenas seu uso razoável.

CARBOIDRATOS

Os carboidratos fazem parte das células e tecidos de todos os organismos vegetais e animais e, em massa, compõem a maior parte da matéria orgânica da Terra. Os carboidratos representam cerca de 80% da matéria seca das plantas e cerca de 20% dos animais. As plantas sintetizam carboidratos a partir de compostos inorgânicos - dióxido de carbono e água (CO2 e H2O).

Os carboidratos são divididos em dois grupos: monossacarídeos (monoses) e polissacarídeos (polioses).

Monossacarídeos

Para um estudo detalhado do material relacionado à classificação de carboidratos, isomerismo, nomenclatura, estrutura, etc., você precisa assistir aos filmes de animação "Carboidratos. Genética D - uma série de açúcares" e "Construção das fórmulas de Haworth para D - galactose" (este vídeo só está disponível em CD-ROM ). Os textos que acompanham esses filmes, em na íntegra movido para esta subseção e siga abaixo.

Carboidratos. Série D genética de açúcares

"Os carboidratos estão amplamente distribuídos na natureza e desempenham várias funções importantes nos organismos vivos. Eles fornecem energia para os processos biológicos e também são a matéria-prima para a síntese de outros metabólitos intermediários ou finais no corpo. Fórmula geral C n (H 2 O ) m de onde se originou o nome desses compostos naturais.

Os carboidratos são divididos em açúcares simples ou monossacarídeos e polímeros desses açúcares simples ou polissacarídeos. Entre os polissacarídeos, deve-se distinguir um grupo de oligossacarídeos contendo de 2 a 10 resíduos de monossacarídeos em uma molécula. Estes incluem, em particular, dissacarídeos.

Os monossacarídeos são compostos heterofuncionais. Suas moléculas contêm simultaneamente carbonila (aldeído ou cetona) e vários grupos hidroxila, ou seja, monossacarídeos são compostos de polihidroxicarbonil - polihidroxialdeídos e polihidroxicetonas. Dependendo disso, os monossacarídeos são divididos em aldoses (o monossacarídeo contém um grupo aldeído) e cetoses (o grupo ceto está contido). Por exemplo, a glicose é uma aldose e a frutose é uma cetose.

(glicose (aldose))(frutose (cetose))

Dependendo do número de átomos de carbono na molécula, o monossacarídeo é chamado de tetrose, pentose, hexose, etc. Se combinarmos os dois últimos tipos de classificação, a glicose é aldoexose e a frutose é cetoexose. A maioria dos monossacarídeos naturais são pentoses e hexoses.

Os monossacarídeos são representados na forma de fórmulas de projeção de Fisher, ou seja, na forma de uma projeção do modelo tetraédrico de átomos de carbono no plano do desenho. A cadeia de carbono neles é escrita verticalmente. Nas aldoses, o grupo aldeído é colocado no topo, nas cetoses, o grupo álcool primário adjacente ao grupo carbonila. O átomo de hidrogênio e o grupo hidroxila no átomo de carbono assimétrico são colocados em uma linha horizontal. Um átomo de carbono assimétrico está localizado na cruz resultante de duas linhas retas e não é indicado por um símbolo. A partir dos grupos localizados na parte superior, inicia-se a numeração da cadeia carbônica. (Vamos definir um átomo de carbono assimétrico: é um átomo de carbono ligado a quatro átomos ou grupos diferentes.)

Estabelecendo uma configuração absoluta, ou seja, o verdadeiro arranjo no espaço de substituintes em um átomo de carbono assimétrico é muito trabalhoso, e até algum tempo era uma tarefa impossível. É possível caracterizar compostos comparando suas configurações com as dos compostos de referência, ou seja, definir configurações relativas.

A configuração relativa dos monossacarídeos é determinada pelo padrão de configuração - gliceraldeído, ao qual, no final do século passado, foram atribuídas arbitrariamente certas configurações, designadas como D- e L - gliceraldeídos. A configuração do átomo de carbono assimétrico do monossacarídeo mais distante do grupo carbonila é comparada com a configuração de seus átomos de carbono assimétricos. Nas pentoses, este átomo é o quarto átomo de carbono ( De 4 ), em hexoses - o quinto ( A partir de 5 ), ou seja, penúltimo na cadeia de átomos de carbono. Se a configuração desses átomos de carbono coincide com a configuração D - gliceraldeído O monossacarídeo é classificado como D - em uma sequência. E vice-versa, se corresponder à configuração eu - gliceraldeído consideram que o monossacarídeo pertence a L - linha. Símbolo D significa que o grupo hidroxila no átomo de carbono assimétrico correspondente na projeção de Fischer está localizado à direita de Linha vertical, e o símbolo eu - que o grupo hidroxila está localizado à esquerda.

Série D genética de açúcares

O ancestral da aldose é o gliceraldeído. Considere a relação genética dos açúcares D - linha com D - gliceraldeído.

Em química orgânica, existe um método para aumentar a cadeia carbônica de monossacarídeos introduzindo sucessivamente um grupo

N–

EU
Com
EU

-É ELE

entre o grupo carbonila e o átomo de carbono adjacente. Introdução deste grupo na molécula D - o gliceraldeído leva a duas tetroses diastereoméricas - D - eritrose e D - trevo. Isso se deve ao fato de que um novo átomo de carbono introduzido na cadeia de monossacarídeos se torna assimétrico. Pela mesma razão, cada tetrose obtida, e depois pentose, quando mais um átomo de carbono é introduzido em sua molécula, também dá dois açúcares diastereoméricos. Os diastereômeros são estereoisômeros que diferem na configuração de um ou mais átomos de carbono assimétricos.

É assim que D é obtido - uma série de açúcares de D - gliceraldeído. Como pode ser visto, todos os membros da série acima, sendo obtidos de D - gliceraldeído, reteve seu átomo de carbono assimétrico. Este é o último átomo de carbono assimétrico na cadeia de átomos de carbono dos monossacarídeos apresentados.

Cada aldose D -number corresponde a um estereoisômero eu - uma série cujas moléculas se relacionam entre si como um objeto e uma imagem especular incompatível. Esses estereoisômeros são chamados de enantiômeros.

Deve-se notar em conclusão que a série acima de aldohexoses não está limitada às quatro mostradas. Como mostrado acima, a partir de D - ribose e D - xilose, você pode obter mais dois pares de açúcares diastereoméricos. No entanto, focamos apenas nas aldohexoses, que são mais comuns na natureza.

Construção de fórmulas de Haworth para D-galactose

"Ao mesmo tempo em que apresenta química orgânica idéias sobre a estrutura da glicose e outros monossacarídeos como poliidroxialdeídos ou poliidroxicetonas, descritos por fórmulas de cadeia aberta, começaram a se acumular na química dos carboidratos fatos difíceis de explicar do ponto de vista de tais estruturas. Descobriu-se que a glicose e outros monossacarídeos existem na forma de hemiacetais cíclicos formados como resultado de uma reação intramolecular dos grupos funcionais correspondentes.

Hemiacetais comuns são formados pela interação de moléculas de dois compostos - um aldeído e um álcool. Durante a reação, a dupla ligação do grupo carbonila é quebrada, no local da quebra, o átomo de hidrogênio da hidroxila e o restante do álcool são adicionados a ela. Os hemiacetais cíclicos são formados devido à interação de grupos funcionais semelhantes pertencentes à molécula de um composto - um monossacarídeo. A reação prossegue na mesma direção: a dupla ligação do grupo carbonila é quebrada, o átomo de hidrogênio da hidroxila é adicionado ao oxigênio da carbonila e um ciclo é formado devido à ligação dos átomos de carbono da carbonila e oxigênio da carbonila. grupos hidroxila.

Os hemiacetais mais estáveis ​​são formados por grupos hidroxila no quarto e quinto átomos de carbono. Os anéis de cinco e seis membros resultantes são chamados de formas furanose e piranose dos monossacarídeos, respectivamente. Esses nomes vêm dos nomes de compostos heterocíclicos de cinco e seis membros com um átomo de oxigênio no ciclo - furano e pirano.

Os monossacarídeos que têm uma forma cíclica são convenientemente representados pelas fórmulas promissoras de Haworth. Eles são anéis planares de cinco e seis membros idealizados com um átomo de oxigênio no anel, tornando possível ver o arranjo mútuo de todos os substituintes em relação ao plano do anel.

Considere a construção de fórmulas de Haworth usando o exemplo D - galactose.

Para construir as fórmulas de Haworth, primeiro é necessário numerar os átomos de carbono do monossacarídeo na projeção de Fisher e girá-lo para a direita para que a cadeia de átomos de carbono fique na posição horizontal. Em seguida, os átomos e grupos localizados na fórmula de projeção à esquerda estarão no topo e os localizados à direita - abaixo da linha horizontal e com uma transição adicional para fórmulas cíclicas - acima e abaixo do plano do ciclo, respectivamente . Na realidade, a cadeia carbônica de um monossacarídeo não está localizada em linha reta, mas assume uma forma curva no espaço. Como pode ser visto, o hidroxilo no quinto átomo de carbono é significativamente removido do grupo aldeído; ocupa uma posição desfavorável para o fechamento do anel. Para aproximar os grupos funcionais, uma parte da molécula é girada em torno do eixo de valência conectando o quarto e o quinto átomos de carbono no sentido anti-horário por um ângulo de valência. Como resultado dessa rotação, a hidroxila do quinto átomo de carbono se aproxima do grupo aldeído, enquanto os outros dois substituintes também mudam de posição - em particular, o grupo CH 2 OH está localizado acima da cadeia de átomos de carbono. Ao mesmo tempo, o grupo aldeído, devido à rotação em torno de s - a ligação entre o primeiro e o segundo átomos de carbono se aproxima da hidroxila. Os grupos funcionais abordados interagem entre si de acordo com o esquema acima, levando à formação de um hemiacetal com um anel de piranose de seis membros.

O grupo hidroxila resultante é chamado de grupo glicosídico. A formação de um hemiacetal cíclico leva ao aparecimento de um novo átomo de carbono assimétrico, denominado anomérico. Como resultado, dois diastereômeros são formados - a-e b - anômeros diferindo apenas na configuração do primeiro átomo de carbono.

As várias configurações do átomo de carbono anomérico resultam do fato de que o grupo aldeído, que tem uma configuração planar, devido à rotação em torno de s - ligações entre as vias com o primeiro e segundo átomos de carbono refere-se ao reagente de ataque (grupo hidroxila) tanto em um lado quanto em lados opostos do plano. O grupo hidroxila ataca o grupo carbonila de ambos os lados. ligação dupla, levando a hemiacetais com diferentes configurações do primeiro átomo de carbono. Em outras palavras, a principal razão para a formação simultânea a-e b -anômeros reside na não estereosseletividade da reação discutida.

uma - anômero, a configuração do centro anomérico é a mesma que a configuração do último átomo de carbono assimétrico, o que determina o pertencimento a D - e L - em uma fileira, e b - anômero - oposto. Em aldopentose e aldohexose D - série nas fórmulas de Haworth grupo hidroxila glicosídica y uma - anômero está localizado sob o plano, e y b - anômeros - acima do plano do ciclo.

De acordo com regras semelhantes, é realizada a transição para as formas furanose de Haworth. A única diferença é que a hidroxila do quarto átomo de carbono está envolvida na reação e, para a convergência dos grupos funcionais, é necessário girar parte da molécula em torno de s - ligações entre o terceiro e o quarto átomos de carbono e no sentido horário, pelo que o quinto e o sexto átomos de carbono estarão localizados sob o plano do ciclo.

Os nomes das formas cíclicas de monossacarídeos incluem indicações da configuração do centro anomérico. a ou B -), o nome do monossacarídeo e sua série ( D - ou L -) e tamanho do ciclo (furanose ou piranose). Por exemplo, a, D - galactopiranose ou b, D - galactofuranose."

Recibo

A glicose é encontrada predominantemente na forma livre na natureza. Ela também é unidade estrutural muitos polissacarídeos. Outros monossacarídeos no estado livre são raros e são conhecidos principalmente como componentes de oligo e polissacarídeos. Na natureza, a glicose é obtida como resultado da reação de fotossíntese:

6CO 2 + 6H 2 O ® C 6 H 12 O 6 (glicose) + 6O 2

Pela primeira vez, a glicose foi obtida em 1811 pelo químico russo G.E. Kirchhoff durante a hidrólise do amido. Mais tarde, a síntese de monossacarídeos a partir de formaldeído em meio alcalino foi proposta por A.M. Butlerov.

Na indústria, a glicose é obtida por hidrólise do amido na presença de ácido sulfúrico.

(C 6 H 10 O 5) n (amido) + nH 2 O -- H 2 SO 4,t ° ® nC 6 H 12 O 6 (glicose)

Propriedades físicas

Monossacarídeos - sólidos, facilmente solúvel em água, pouco - em álcool e completamente insolúvel em éter. Soluções aquosas têm uma reação neutra ao tornassol. A maioria dos monossacarídeos tem um sabor doce, mas menos do que o açúcar de beterraba.

Propriedades quimicas

Os monossacarídeos exibem as propriedades dos álcoois e compostos carbonílicos.

EU. Reações no grupo carbonila

1. Oxidação.

a) Tal como acontece com todos os aldeídos, a oxidação dos monossacarídeos leva aos ácidos correspondentes. Assim, quando a glicose é oxidada com uma solução de amônia de hidróxido de prata, forma-se ácido glucônico (a reação do "espelho de prata").

b) A reação de monossacarídeos com hidróxido de cobre quando aquecido também leva a ácidos aldônicos.

c) Agentes oxidantes mais fortes oxidam não apenas o grupo aldeído, mas também o grupo álcool primário no grupo carboxila, levando a ácidos de açúcar dibásico (aldarico). Normalmente, o ácido nítrico concentrado é usado para esta oxidação.

2. Recuperação.

A redução de açúcares leva a álcoois polihídricos. Hidrogênio na presença de níquel, hidreto de alumínio e lítio, etc. são usados ​​como agente redutor.

3. Apesar da semelhança das propriedades químicas dos monossacarídeos com os aldeídos, a glicose não reage com o hidrossulfito de sódio. NaHSO3).

II. Reações em grupos hidroxila

As reações nos grupos hidroxila dos monossacarídeos são realizadas, via de regra, na forma hemiacetal (cíclica).

1. Alquilação (formação de éteres).

Sob a ação do álcool metílico na presença de cloreto de hidrogênio gasoso, o átomo de hidrogênio da hidroxila glicosídica é substituído por um grupo metil.

Ao usar agentes alquilantes mais fortes, como Por exemplo , iodeto de metil ou sulfato de dimetil, tal transformação afeta todos os grupos hidroxila do monossacarídeo.

2. Acilação (formação ésteres).

Quando o anidrido acético atua na glicose, um éster é formado - pentaacetilglicose.

3. Como todos os álcoois polihídricos, glicose com hidróxido de cobre ( II ) dá uma cor azul intensa (reação qualitativa).

III. Reações específicas

Além do acima, a glicose também é caracterizada por alguns propriedades específicas- processos de fermentação. A fermentação é a quebra de moléculas de açúcar sob a influência de enzimas (enzimas). Açúcares com um múltiplo de três átomos de carbono são fermentados. Existem muitos tipos de fermentação, entre os quais os mais famosos são os seguintes:

a) fermentação alcoólica

C 6 H 12 O 6 ® 2CH 3 -CH 2 OH (álcool etílico) + 2CO 2

b) fermentação lática

c) fermentação butírica

C6H12O6® CH 3 -CH 2 -CH 2 -COOH(ácido butírico) + 2 H 2 + 2CO 2

Os tipos mencionados de fermentação causados ​​por microorganismos são de grande importância prática. Por exemplo, álcool - para a produção de álcool etílico, na vinificação, fabricação de cerveja, etc., e ácido lático - para a produção de ácido lático e produtos lácteos fermentados.

dissacarídeos

Os dissacarídeos (bioses) após hidrólise formam dois monossacarídeos idênticos ou diferentes. Para estabelecer a estrutura dos dissacarídeos, é necessário saber: a partir de quais monossacarídeos ele é construído, qual é a configuração dos centros anoméricos nesses monossacarídeos ( a ou B -), quais são os tamanhos do anel (furanose ou piranose) e com a participação de quais hidroxilas duas moléculas de monossacarídeos estão ligadas.

Os dissacarídeos são divididos em dois grupos: redutores e não redutores.

Os dissacarídeos redutores incluem, em particular, maltose (açúcar de malte) contida no malte, i. germinados e, em seguida, grãos de cereais secos e triturados.

(maltose)

A maltose é composta por dois resíduos D - glucopiranoses, que estão ligadas por uma ligação (1-4) -glicosídica, ou seja, a hidroxila glicosídica de uma molécula e a hidroxila do álcool no quarto átomo de carbono de outra molécula de monossacarídeo participam da formação de uma ligação éter. Um átomo de carbono anomérico ( A partir de 1 ) participando da formação desse vínculo tem uma - configuração, e um átomo anomérico com uma hidroxila glicosídica livre (indicada em vermelho) pode ter ambos um - (um - maltose) e b - configuração (b - maltose).

A maltose é um cristal branco, altamente solúvel em água, de sabor adocicado, mas muito inferior ao do açúcar (sacarose).

Como pode ser visto, a maltose contém uma hidroxila glicosídica livre, como resultado da qual a capacidade de abrir o anel e transferir para a forma aldeído é mantida. A este respeito, a maltose é capaz de entrar em reações características de aldeídos e, em particular, dar a reação "espelho de prata", por isso é chamada de dissacarídeo redutor. Além disso, a maltose participa de muitas reações características dos monossacarídeos, Por exemplo , forma éteres e ésteres (ver propriedades químicas dos monossacarídeos).

Dissacarídeos não redutores incluem sacarose (beterraba ouaçúcar). Encontra-se na cana-de-açúcar, beterraba sacarina (até 28% da matéria seca), sucos de plantas e frutas. A molécula de sacarose é formada por de Anúncios - glicopiranose e b, D - frutofuranoses.

(sacarose)

Ao contrário da maltose, a ligação glicosídica (1-2) entre os monossacarídeos é formada devido às hidroxilas glicosídicas de ambas as moléculas, ou seja, não há hidroxila glicosídica livre. Como resultado, não há capacidade redutora de sacarose, não dá a reação de "espelho de prata", portanto, é referido como dissacarídeos não redutores.

Sacarose - branco substância cristalina, de sabor doce, bem solúvel em água.

A sacarose é caracterizada por reações em grupos hidroxila. Como todos os dissacarídeos, a sacarose em ácido ou hidrólise enzimática transforma-se em monossacarídeos, dos quais é composto.

Polissacarídeos

Os polissacarídeos mais importantes são o amido e a celulose (fibra). Eles são construídos a partir de resíduos de glicose. A fórmula geral para esses polissacarídeos ( C 6 H 10 O 5 n . Os hidroxilos glicosídicos (no átomo C1) e álcool (no átomo C4) geralmente participam na formação de moléculas de polissacarídeos, i.e. uma ligação (1-4)-glicosídica é formada.

Amido

O amido é uma mistura de dois polissacarídeos construídos a partir de de Anúncios - ligações glucopiranose: amilose (10-20%) e amilopectina (80-90%). O amido é formado nas plantas durante a fotossíntese e é depositado como carboidrato de "reserva" nas raízes, tubérculos e sementes. Por exemplo, grãos de arroz, trigo, centeio e outros cereais contêm 60-80% de amido, tubérculos de batata - 15-20%. Um papel relacionado no mundo animal é desempenhado pelo glicogênio polissacarídeo, que é "armazenado" principalmente no fígado.

O amido é um pó branco constituído por pequenos grãos, insolúveis em água fria. Ao processar o amido água mornaé possível isolar duas frações: a fração solúvel em água morna e consistindo de polissacarídeo de amilose, e uma fração que apenas incha em água morna para formar uma pasta e consiste em polissacarídeo de amilopectina.

A amilose tem uma estrutura linear, de Anúncios - os resíduos de glucopiranose são ligados por ligações (1-4)-glicosídicas. A célula elementar de amilose (e amido em geral) é representada da seguinte forma:

A molécula de amilopectina é construída De maneira semelhante, no entanto, possui ramificações na cadeia, o que cria estrutura espacial. Nos pontos de ramificação, os resíduos de monossacarídeos são ligados por ligações (1-6)-glicosídicas. Entre os pontos de ramificação há geralmente 20-25 resíduos de glicose.

(amilopectina)

O amido sofre hidrólise facilmente: quando aquecido na presença de ácido sulfúrico, a glicose é formada.

(C 6 H 10 O 5 ) n (amido) + nH 2 O –– H 2 SO 4, t ° ® nC 6 H 12 O 6 (glicose)

Dependendo das condições de reação, a hidrólise pode ser realizada passo a passo com a formação de produtos intermediários.

(C 6 H 10 O 5 ) n (amido) ® (C 6 H 10 O 5 ) m (dextrinas (m< n )) ® xC 12 H 22 O 11 (мальтоза) ® nC 6 H 12 O 6 (глюкоза)

Uma reação qualitativa ao amido é sua interação com o iodo - uma cor azul intensa é observada. Essa coloração aparece se uma gota de solução de iodo for colocada em uma fatia de batata ou em uma fatia de pão branco.

O amido não entra na reação do "espelho de prata".

O amido é um produto alimentar valioso. Para facilitar sua absorção, os produtos que contêm amido são submetidos a tratamento térmico, ou seja, batatas e cereais são cozidos, o pão é assado. Os processos de dextrinização (a formação de dextrinas) realizados neste caso contribuem para uma melhor absorção do amido pelo organismo e posterior hidrólise em glicose.

Na indústria alimentícia, o amido é utilizado na produção de embutidos, confeitaria e produtos culinários. Também é usado para obter glicose, na fabricação de papel, têxteis, adesivos, medicamentos, etc.

Celulose (fibra)

A celulose é o polissacarídeo vegetal mais comum. Possui grande resistência mecânica e atua como material de suporte para as plantas. A madeira contém 50-70% de celulose, o algodão é celulose quase pura.

Assim como o amido, a unidade estrutural da celulose é D - glucopiranose, cujas ligações estão ligadas por ligações (1-4) -glicosídicas. No entanto, a celulose é diferente do amido. b - a configuração das ligações glicosídicas entre os ciclos e uma estrutura estritamente linear.

A celulose consiste em moléculas filamentosas, que são montadas em feixes por ligações de hidrogênio de grupos hidroxila dentro da cadeia, bem como entre cadeias adjacentes. É essa gaxeta de corrente que proporciona alta resistência mecânica, teor de fibras, insolubilidade em água e inércia química, o que torna a celulose um material ideal para a construção de paredes celulares.

b - A ligação glicosídica não é destruída pelas enzimas digestivas humanas, portanto a celulose não pode servir de alimento para ele, embora em certa quantidade seja uma substância de lastro necessária para uma nutrição normal. Os animais ruminantes têm enzimas que digerem a celulose em seus estômagos, então os animais ruminantes usam a fibra como componente alimentar.

Apesar da insolubilidade da celulose em água e solventes orgânicos comuns, ela é solúvel no reagente de Schweitzer (uma solução de hidróxido de cobre em amônia), bem como em Solução concentrada cloreto de zinco e ácido sulfúrico concentrado.

Como amido, celulose hidrólise ácida dá glicose.

A celulose é um álcool polihídrico; existem três elementos por célula unitária do polímero. grupos hidroxila. A este respeito, a celulose é caracterizada por reações de esterificação (a formação de ésteres). Reações com ácido nítrico e anidrido acético.

A fibra totalmente esterificada é conhecida como piroxilina, que, após o processamento adequado, se transforma em pó sem fumaça. Dependendo das condições de nitração, pode-se obter o dinitrato de celulose, que na técnica é chamado de coloxilina. Também é usado na fabricação de pólvora e propelentes sólidos. Além disso, o celulóide é feito com base na coloxilina.

A triacetilcelulose (ou acetato de celulose) é um produto valioso para a fabricação de filme não combustível e seda de acetato. Para fazer isso, o acetato de celulose é dissolvido em uma mistura de diclorometano e etanol, e essa solução é forçada através de fieiras em uma corrente de ar quente. O solvente evapora e os fluxos da solução se transformam nos fios mais finos de seda de acetato.

A celulose não dá uma reação de "espelho de prata".

Falando sobre o uso da celulose, não se pode deixar de dizer que uma grande quantidade de celulose é consumida para a fabricação de diversos papéis. O papel é uma fina camada de fibras de fibra, coladas e prensadas em uma máquina de papel especial.

Do exposto, já fica claro que o uso da celulose pelo homem é tão amplo e variado que uma seção independente pode ser dedicada ao uso de produtos do processamento químico da celulose.

FIM DA SEÇÃO

As propriedades químicas das células que compõem os organismos vivos dependem principalmente do número de átomos de carbono que compõem até 50% da massa seca. Os átomos de carbono são os principais matéria orgânica: proteínas, ácidos nucléicos, lipídios e carboidratos. O último grupo inclui compostos de carbono e água correspondentes à fórmula (CH 2 O) n, onde n é igual ou superior a três. Além de carbono, hidrogênio e oxigênio, as moléculas podem incluir átomos de fósforo, nitrogênio e enxofre. Neste artigo, estudaremos o papel dos carboidratos no corpo humano, bem como as características de sua estrutura, propriedades e funções.

Classificação

Este grupo de compostos em bioquímica é dividido em três classes: açúcares simples (monossacarídeos), compostos poliméricos com ligação glicosídica - oligossacarídeos e biopolímeros com grande peso molecular - polissacarídeos. As substâncias das classes acima são encontradas em vários tipos de células. Por exemplo, amido e glicose são encontrados em estruturas de plantas, glicogênio em hepatócitos humanos e paredes celulares de fungos e quitina no esqueleto externo de artrópodes. Todos os itens acima são carboidratos. O papel dos carboidratos no corpo é universal. Eles são o principal fornecedor de energia para as manifestações vitais de bactérias, animais e humanos.

Monossacarídeos

Eles têm a fórmula geral C n H 2 n O n e são divididos em grupos dependendo do número de átomos de carbono na molécula: trioses, tetroses, pentoses e assim por diante. Na composição das organelas celulares e do citoplasma, os açúcares simples apresentam duas configurações espaciais: cíclica e linear. No primeiro caso, os átomos de carbono estão ligados uns aos outros por ligações sigma covalentes e formam ciclos fechados; no segundo caso, o esqueleto de carbono não é fechado e pode ter ramificações. Para determinar o papel dos carboidratos no corpo, considere o mais comum deles - pentoses e hexoses.

Isômeros: glicose e frutose

Eles têm o mesmo Fórmula molecular C 6 H 12 O 6 mas diferente vistas estruturais moléculas. Já havíamos chamado papel de liderança carboidratos em um organismo vivo - energia. As substâncias acima são decompostas pela célula. Como resultado, a energia é liberada (17,6 kJ de um grama de glicose). Além disso, 36 Moléculas de ATP. A quebra da glicose ocorre nas membranas (cristae) das mitocôndrias e é uma cadeia de reações enzimáticas - o ciclo de Krebs. É o elo mais importante na dissimilação que ocorre em todas as células de organismos eucarióticos heterotróficos sem exceção.

A glicose também é formada em miócitos de mamíferos devido à quebra dos estoques de glicogênio no tecido muscular. No futuro, é usado como uma substância de fácil decomposição, pois fornecer energia às células é o principal papel dos carboidratos no corpo. As plantas são fototróficas e produzem sua própria glicose durante a fotossíntese. Essas reações são chamadas de ciclo de Calvin. material de inícioé dióxido de carbono, e o aceptor é ribolesodifosfato. A síntese de glicose ocorre na matriz do cloroplasto. A frutose, com a mesma fórmula molecular da glicose, contém na molécula grupo funcional cetonas. É mais doce que a glicose e é encontrado no mel, bem como no suco de bagas e frutas. Por isso, papel biológico carboidratos no corpo é principalmente usá-los como uma fonte rápida de energia.

O papel das pentoses na hereditariedade

Vamos nos debruçar sobre mais um grupo de monossacarídeos - ribose e desoxirribose. Sua singularidade reside no fato de serem parte de polímeros - ácidos nucleicos. Para todos os organismos, incluindo formas de vida não celulares, o DNA e o RNA são os principais portadores informações hereditárias. A ribose é encontrada em moléculas de RNA, enquanto a desoxirribose é encontrada em nucleotídeos de DNA. Consequentemente, o papel biológico dos carboidratos no corpo humano é que eles estão envolvidos na formação de unidades de hereditariedade - genes e cromossomos.

Exemplos de pentoses contendo um grupo aldeído e comuns em flora, são a xilose (encontrada em caules e sementes), alfa-arabinose (encontrada na goma de árvores frutíferas de caroço). Assim, a distribuição e o papel biológico dos carboidratos no organismo plantas superiores são grandes o suficiente.

O que são oligossacarídeos

Se os resíduos de moléculas de monossacarídeos, como glicose ou frutose, estão ligados ligações covalentes, então os oligossacarídeos são formados - carboidratos poliméricos. O papel dos carboidratos no corpo de plantas e animais é diverso. Isto é especialmente verdadeiro para dissacarídeos. Os mais comuns entre eles são sacarose, lactose, maltose e trealose. Assim, a sacarose, também chamada de cana, ou é encontrada nas plantas na forma de uma solução e é armazenada em suas raízes ou caules. Como resultado da hidrólise, são formadas moléculas de glicose e frutose. é de origem animal. Algumas pessoas apresentam intolerância a essa substância, associada à hiposecreção da enzima lactase, que decompõe o açúcar do leite em galactose e glicose. O papel dos carboidratos na vida do corpo é diverso. Por exemplo, o dissacarídeo trealose, que consiste em dois resíduos de glicose, faz parte da hemolinfa de crustáceos, aranhas e insetos. Também é encontrado nas células de fungos e algumas algas.

Outro dissacarídeo - maltose, ou açúcar de malte, encontrado em grãos de centeio ou cevada durante sua germinação, é uma molécula composta por dois resíduos de glicose. É formado como resultado da quebra de amido vegetal ou animal. No intestino delgado de humanos e mamíferos, a maltose é quebrada pela ação da enzima maltase. Na sua ausência no suco pancreático, ocorre uma patologia devido à intolerância ao glicogênio ou amido vegetal nos alimentos. Nesse caso, uma dieta especial é usada e a própria enzima é adicionada à dieta.

Carboidratos complexos na natureza

São muito difundidos, principalmente no reino vegetal, são biopolímeros e possuem grande peso molecular. Por exemplo, no amido é 800.000 e na celulose é 1.600.000.Os polissacarídeos diferem em sua composição de monômeros, grau de polimerização e comprimento da cadeia. Ao contrário dos açúcares simples e oligossacarídeos, que se dissolvem bem em água e têm sabor adocicado, os polissacarídeos são hidrofóbicos e insípidos. Considere o papel dos carboidratos no corpo humano usando o exemplo do glicogênio - amido animal. É sintetizado a partir da glicose e armazenado nos hepatócitos e células do músculo esquelético, onde seu conteúdo é duas vezes maior do que no fígado. O tecido adiposo subcutâneo, neurócitos e macrófagos também são capazes de formar glicogênio. Outro polissacarídeo, o amido vegetal, é um produto da fotossíntese e é formado em plastídios verdes.

Desde o início da civilização humana, os principais fornecedores de amido eram colheitas agrícolas valiosas: arroz, batata, milho. Eles ainda são a base da dieta da grande maioria dos habitantes da Terra. É por isso que os carboidratos são tão valiosos. O papel dos carboidratos no corpo está, como vemos, em seu uso como substâncias orgânicas intensivas em energia e rapidamente digeríveis.

Existe um grupo de polissacarídeos cujos monômeros são resíduos de ácido hialurônico. Eles são chamados de pectinas e são substâncias estruturais das células vegetais. A casca das maçãs, a polpa de beterraba são especialmente ricas nelas. Substâncias celulares pectinas regulam a pressão intracelular - turgor. Na indústria de confeitaria, eles são usados ​​como agentes gelificantes e espessantes na produção de variedades de marshmallows e marmeladas de alta qualidade. NO comida de dieta usado como biologico substâncias ativas bem removendo toxinas do intestino grosso.

O que são glicolipídios

Isso é grupo interessante compostos complexos carboidratos e gorduras encontrados no tecido nervoso. Consiste no cérebro e na medula espinhal de mamíferos. Os glicolipídios também são encontrados em membranas celulares. Por exemplo, em bactérias, eles participam de alguns desses compostos são antígenos (substâncias que revelam os grupos sanguíneos do sistema Landsteiner AB0). Nas células de animais, plantas e humanos, além dos glicolipídios, também existem moléculas de gordura independentes. Eles atuam principalmente função de energia. Ao dividir um grama de gordura, 38,9 kJ de energia são liberados. Os lipídios também são caracterizados por uma função estrutural (fazem parte das membranas celulares). Assim, essas funções são desempenhadas por carboidratos e gorduras. Seu papel no corpo é excepcionalmente grande.

O papel dos carboidratos e lipídios no corpo

Nas células humanas e animais, podem ser observadas transformações mútuas de polissacarídeos e gorduras que ocorrem como resultado do metabolismo. Cientistas da dieta descobriram que o consumo excessivo de alimentos ricos em amido leva ao acúmulo de gordura. Se uma pessoa tem uma violação do pâncreas em termos de liberação de amilase ou leva um estilo de vida sedentário, seu peso pode aumentar muito. Vale lembrar que os alimentos ricos em carboidratos são decompostos principalmente no duodeno em glicose. É absorvido pelos capilares das vilosidades do intestino delgado e depositado no fígado e nos músculos na forma de glicogênio. Quanto mais intenso o metabolismo no corpo, mais ativamente ele se decompõe em glicose. Em seguida, é usado pelas células como o principal material energético. Esta informação serve como uma resposta à pergunta sobre qual o papel dos carboidratos no corpo humano.

O valor das glicoproteínas

Os compostos deste grupo de substâncias são representados por um complexo carboidrato + proteína. Eles também são chamados de glicoconjugados. Estes são anticorpos, hormônios, estruturas de membrana. Os últimos estudos bioquímicos estabeleceram que, se as glicoproteínas começam a mudar sua estrutura nativa (natural), isso leva ao desenvolvimento de doenças complexas como asma, artrite reumatóide e câncer. O papel dos glicoconjugados no metabolismo celular é grande. Assim, os interferons suprimem a reprodução de vírus, as imunoglobulinas protegem o corpo de agentes patogênicos. As proteínas do sangue também pertencem a este grupo de substâncias. Eles fornecem propriedades de proteção e buffer. Todas as funções acima são confirmadas pelo fato de que o papel fisiológico dos carboidratos no corpo é diverso e extremamente importante.

Onde e como os carboidratos são formados?

Os principais fornecedores de açúcares simples e complexos são as plantas verdes: algas, esporos superiores, gimnospermas e plantas com flores. Todos eles contêm o pigmento clorofila em suas células. Faz parte dos tilacóides - as estruturas dos cloroplastos. O cientista russo K. A. Timiryazev estudou o processo de fotossíntese, que resulta na formação de carboidratos. O papel dos carboidratos no corpo da planta é o acúmulo de amido nos frutos, sementes e bulbos, ou seja, em órgãos vegetativos. O mecanismo da fotossíntese é bastante complexo e consiste em uma série de reações enzimáticas que ocorrem tanto no claro quanto no escuro. A glicose é sintetizada a partir do dióxido de carbono pela ação de enzimas. Organismos heterotróficos usam plantas verdes como fonte de alimento e energia. Assim, são as plantas que são o primeiro elo de todos e são chamadas de produtoras.

Nas células de organismos heterotróficos, os carboidratos são sintetizados nos canais do tecido liso (agranular) retículo endoplasmático. Em seguida, eles são usados ​​como energia e material de construção. Nas células vegetais, os carboidratos são formados adicionalmente no complexo de Golgi e depois vão para a formação da parede celular da celulose. No processo de digestão dos vertebrados, os compostos ricos em carboidratos são parcialmente decompostos em cavidade oral e estômago. As principais reações de dissimilação ocorrem no duodeno. Ele secreta suco pancreático, que contém a enzima amilase, que decompõe o amido em glicose. Como mencionado anteriormente, a glicose é absorvida no sangue no intestino delgado e é transportada para todas as células. Aqui é usado como fonte de energia e substância estrutural. Isso explica o papel que os carboidratos desempenham no corpo.

Complexos supramembranares de células heterotróficas

Eles são característicos de animais e fungos. Composição química e organização molecular Essas estruturas são representadas por compostos como lipídios, proteínas e carboidratos. O papel dos carboidratos no corpo é a participação e construção de membranas. As células humanas e animais têm um componente estrutural especial chamado glicocálice. Essa fina camada superficial é composta por glicolipídios e glicoproteínas associadas a Membrana citoplasmática. Ele fornece uma conexão direta das células com o ambiente externo. É também aqui que ocorrem a percepção de estímulos e a digestão extracelular. Graças à sua casca de carboidratos, as células se unem para formar tecidos. Esse fenômeno é chamado de adesão. Acrescentamos também que as “caudas” das moléculas de carboidratos estão localizadas acima da superfície da célula e são direcionadas para o fluido intersticial.

Outro grupo de organismos heterotróficos, os fungos, também possui um aparelho de superfície chamado parede celular. Inclui açúcares complexos - quitina, glicogênio. Alguns tipos de cogumelos também contêm carboidratos solúveis, como a trealose, chamada açúcar de cogumelo.

Em animais unicelulares, como os ciliados, a camada superficial, a película, também contém complexos de oligossacarídeos com proteínas e lipídios. Em alguns protozoários, a película é bastante fina e não interfere na mudança da forma do corpo. E em outros, engrossa e fica forte, como uma concha, desempenhando uma função protetora.

parede celular vegetal

Ele também contém uma grande quantidade de carboidratos, especialmente celulose, coletados na forma de feixes de fibras. Essas estruturas formam uma estrutura embutida em uma matriz coloidal. É constituído principalmente por oligo e polissacarídeos. As paredes celulares das células vegetais podem tornar-se lignificadas. Nesse caso, as lacunas entre os feixes de celulose são preenchidas com outro carboidrato - lignina. Melhora as funções de suporte da membrana celular. Muitas vezes, especialmente em plantas lenhosas perenes, camada externa, consistindo de celulose, é coberto com uma substância semelhante à gordura - suberina. Impede que a água entre nos tecidos vegetais, de modo que as células subjacentes morrem rapidamente e ficam cobertas com uma camada de cortiça.

Resumindo o que foi dito acima, vemos que carboidratos e gorduras estão intimamente interligados na parede celular das plantas. Seu papel no corpo dos fototróficos é difícil de subestimar, uma vez que os complexos glicolipídicos fornecem funções de suporte e proteção. Vamos estudar a variedade de carboidratos característica dos organismos do reino Drobyanka. Inclui procariontes, em particular bactérias. Sua parede celular contém um carboidrato chamado mureína. Dependendo da estrutura do aparelho de superfície, as bactérias são divididas em gram-positivas e gram-negativas.

A estrutura do segundo grupo é mais complexa. Essas bactérias possuem duas camadas: plástica e rígida. O primeiro contém mucopolissacarídeos como a mureína. Suas moléculas parecem grandes estruturas de malha que formam uma cápsula ao redor da célula bacteriana. A segunda camada consiste em peptidoglicano - uma combinação de polissacarídeos e proteínas.

Os lipopolissacarídeos da parede celular permitem que as bactérias adiram fortemente a vários substratos, como o esmalte do dente ou a membrana das células eucarióticas. Além disso, os glicolipídios promovem a adesão das células bacterianas umas às outras. Desta forma, por exemplo, são formadas cadeias de estreptococos, aglomerados de estafilococos, além disso, alguns tipos de procariontes têm uma membrana mucosa adicional - peplos. Contém polissacarídeos em sua composição e é facilmente destruído sob ação de radiação ou pelo contato com certos produtos químicos, como antibióticos.


§ 1. CLASSIFICAÇÃO E FUNÇÕES DOS CARBOIDRATOS

Mesmo nos tempos antigos, a humanidade se familiarizou com os carboidratos e aprendeu a usá-los em sua Vida cotidiana. Algodão, linho, madeira, amido, mel, cana-de-açúcar são apenas alguns dos carboidratos que desempenharam um papel importante no desenvolvimento da civilização. Os carboidratos estão entre os compostos orgânicos mais comuns na natureza. Eles são componentes integrais das células de qualquer organismo, incluindo bactérias, plantas e animais. Nas plantas, os carboidratos representam 80 - 90% do peso seco, nos animais - cerca de 2% do peso corporal. Sua síntese a partir de dióxido de carbono e água é realizada por plantas verdes usando energia. luz solar (fotossíntese ). A equação estequiométrica total para este processo é:

A glicose e outros carboidratos simples são então convertidos em carboidratos mais complexos, como amido e celulose. As plantas usam esses carboidratos para liberar energia através do processo de respiração. Este processo é essencialmente o inverso do processo de fotossíntese:

Interessante saber! Plantas verdes e bactérias em processo de fotossíntese absorvem anualmente cerca de 200 bilhões de toneladas de dióxido de carbono da atmosfera. Nesse caso, cerca de 130 bilhões de toneladas de oxigênio são liberados na atmosfera e 50 bilhões de toneladas de compostos orgânicos de carbono, principalmente carboidratos, são sintetizados.

Os animais são incapazes de sintetizar carboidratos a partir de dióxido de carbono e água. Ao consumir carboidratos com alimentos, os animais gastam a energia acumulada neles para manter os processos vitais. alto teor os carboidratos são caracterizados por tipos de nossos alimentos como produtos de panificação, batatas, cereais, etc.

O nome "carboidratos" é histórico. Os primeiros representantes dessas substâncias foram descritos pela fórmula resumo C m H 2 n O n ou C m (H 2 O) n . Outro nome para carboidratos é Saara - devido ao sabor doce dos carboidratos mais simples. Em seu próprio caminho estrutura química Os carboidratos são um grupo complexo e diversificado de compostos. Entre eles, existem compostos bastante simples com um peso molecular de cerca de 200 e polímeros gigantes, massa molecular que chega a vários milhões. Junto com átomos de carbono, hidrogênio e oxigênio, os carboidratos podem conter átomos de fósforo, nitrogênio, enxofre e, raramente, outros elementos.

Classificação dos carboidratos

Todos os carboidratos conhecidos podem ser divididos em dois grandes gruposcarboidratos simples e carboidratos complexos. grupo separado compõem polímeros mistos contendo carboidratos, por exemplo, glicoproteínas- um complexo com uma molécula de proteína, glicolipídios - complexo com lipídio, etc.

Carboidratos simples (monossacarídeos ou monoses) são compostos de polihidroxicarbonil que não são capazes de formar moléculas de carboidratos mais simples por hidrólise. Se os monossacarídeos contêm um grupo aldeído, eles pertencem à classe das aldoses (álcoois aldeídos), se cetona - à classe das cetoses (ceto-álcoois). Dependendo do número de átomos de carbono em uma molécula de monossacarídeo, trioses (C 3), tetroses (C 4), pentoses (C 5), hexoses (C 6), etc. são distinguidas:


As mais comuns na natureza são pentoses e hexoses.

Complexo carboidratos ( polissacarídeos, ou polioses) são polímeros construídos a partir de resíduos de monossacarídeos. Eles hidrolisam para formar carboidratos simples. Dependendo do grau de polimerização, eles são divididos em baixo peso molecular ( oligossacarídeos, cujo grau de polimerização, como regra, é inferior a 10) e macromolecular. Os oligossacarídeos são carboidratos semelhantes ao açúcar que são solúveis em água e têm um sabor doce. De acordo com sua capacidade de reduzir íons metálicos (Cu 2+, Ag +), eles são divididos em regenerando e não redutor. Os polissacarídeos, dependendo da composição, também podem ser divididos em dois grupos: homopolissacarídeos e heteropolissacarídeos. Os homopolissacarídeos são construídos a partir de resíduos de monossacarídeos do mesmo tipo, e os heteropolissacarídeos são construídos a partir de resíduos de diferentes monossacarídeos.

O que foi dito com exemplos dos representantes mais comuns de cada grupo de carboidratos pode ser representado como o seguinte diagrama:


Funções dos carboidratos

As funções biológicas dos polissacarídeos são muito diversas.

Função de energia e armazenamento

Os carboidratos contêm a principal quantidade de calorias consumidas por uma pessoa com alimentos. O amido é o principal carboidrato dos alimentos. É encontrado em produtos de panificação, batatas, como parte de cereais. A dieta humana também contém glicogênio (no fígado e na carne), sacarose (como aditivos para vários pratos), frutose (em frutas e mel), lactose (no leite). Os polissacarídeos, antes de serem absorvidos pelo organismo, devem ser hidrolisados ​​com enzimas digestivas aos monossacarídeos. Somente nesta forma eles são absorvidos pelo sangue. Com o fluxo sanguíneo, os monossacarídeos entram nos órgãos e tecidos, onde são usados ​​para sintetizar seus próprios carboidratos ou outras substâncias, ou sofrem divisão para deles extrair energia.

A energia liberada da quebra da glicose é armazenada na forma de ATP. Existem dois processos de degradação da glicose: anaeróbico (na ausência de oxigênio) e aeróbio (na presença de oxigênio). O ácido lático é formado como resultado do processo anaeróbico

que, com graves atividade física se acumula nos músculos e causa dor.

Como resultado do processo aeróbico, a glicose é oxidada em monóxido de carbono (IV) e água:

Como resultado da quebra aeróbica da glicose, muito mais energia é liberada do que como resultado da quebra anaeróbica. Em geral, a oxidação de 1 g de carboidratos libera 16,9 kJ de energia.

A glicose pode sofrer fermentação alcoólica. Este processo é realizado pela levedura em condições anaeróbicas:

A fermentação alcoólica é amplamente utilizada na indústria para a produção de vinhos e álcool etílico.

O homem aprendeu a usar não apenas a fermentação alcoólica, mas também descobriu o uso da fermentação láctica, por exemplo, para obter produtos de ácido lático e vegetais em conserva.

Em humanos e animais não existem enzimas capazes de hidrolisar a celulose; no entanto, a celulose é o principal componente alimentar de muitos animais, em particular, de ruminantes. O estômago desses animais contém grandes quantidades de bactérias e protozoários que produzem a enzima celulase catalisa a hidrólise da celulose em glicose. Este último pode sofrer outras transformações, como resultado da formação de ácidos butírico, acético e propiônico, que podem ser absorvidos pelo sangue de ruminantes.

Os carboidratos também desempenham uma função de reserva. Assim, amido, sacarose, glicose em plantas e glicogênio nos animais eles são a reserva de energia de suas células.

Funções estruturais, de suporte e de proteção

Celulose em plantas e quitina em invertebrados e fungos, desempenham funções de suporte e proteção. Os polissacarídeos formam uma cápsula nos microrganismos, fortalecendo assim a membrana. Lipopolissacarídeos de bactérias e glicoproteínas da superfície de células animais fornecem seletividade de interação intercelular e reações imunológicas do corpo. Ribose serve material de construção para RNA e desoxirribose para DNA.

Desempenha uma função de proteção heparina. Este carboidrato, sendo um inibidor da coagulação do sangue, previne a formação de coágulos sanguíneos. É encontrado no sangue e tecido conjuntivo mamíferos. As paredes celulares das bactérias, formadas por polissacarídeos, são mantidas unidas por cadeias curtas de aminoácidos, protegendo células bacterianas das influências adversas. Os carboidratos estão envolvidos em crustáceos e insetos na construção do esqueleto externo, que desempenha uma função protetora.

Função reguladora

A fibra aumenta a motilidade intestinal, melhorando assim a digestão.

Uma possibilidade interessante é a utilização de carboidratos como fonte de combustível líquido – etanol. Desde os tempos antigos, a madeira tem sido usada para aquecer casas e cozinhar. NO sociedade moderna este tipo de combustível está sendo substituído por outros tipos - petróleo e carvão, que são mais baratos e mais convenientes de usar. No entanto, as matérias-primas vegetais, apesar de alguns inconvenientes na utilização, ao contrário do petróleo e do carvão, são uma fonte de energia renovável. Mas seu uso em motores combustão interna difícil. Para estes fins, é preferível usar combustível líquido ou gás. A partir de madeira de baixa qualidade, palha ou outros materiais vegetais contendo celulose ou amido, o combustível líquido pode ser obtido - etanol. Para fazer isso, você deve primeiro hidrolisar celulose ou amido e obter glicose:

e então submeter a glicose resultante à fermentação alcoólica e obter álcool etílico. Uma vez refinado, pode ser usado como combustível em motores de combustão interna. Ressalta-se que no Brasil, para esse fim, bilhões de litros de álcool são obtidos anualmente da cana-de-açúcar, sorgo e mandioca e utilizados em motores de combustão interna.